В марте 1919 года Нестор Махно был награжден орденом Красного знамени (№4) за освобождение Мариуполя от войск Деникина. После этого он разорвал союз с красными. Армия Деникина приближалась к Москве. Молотов вспоминал, что осенью 1919 года Ленин собрал руководство страны и сказал им, что партии большевиков необходимо готовиться перейти на нелегальное положение, так как сил для остановки войск Деникина у них нет. Дальше Молотов говорит о том, что по тылам белых прошлась армия Махно и Деникин был вынужден бросить против него войска, которые должны были взять Москву. Вот, что писал об этом Деникин: «В начале октября в руках повстанцев оказались Мелитополь, Бердянск, где они взорвали артиллерийские склады, и Мариуполь — в 100 верстах от Ставки (Таганрога). Повстанцы подходили к Синельниково и угрожали Волновахе — нашей артиллерийской базе… Случайные части — местные гарнизоны, запасные батальоны, отряды Государственной стражи, выставленные первоначально против Махно, легко разбивались крупными его бандами. Положение становилось грозным и требовало мер исключительных. Для подавления восстания пришлось, невзирая на серьёзное положение фронта, снимать с него части и использовать все резервы. …Это восстание, принявшее такие широкие размеры, расстроило наш тыл и ослабило фронт в наиболее трудное для него время». Осенью 1920 года красные решили выбить Врангеля из Крыма. Троцкий опасался, что Махно ударит им в тыл. Было заключено новое соглашение и армия Махно приняла участие в освобождении Крыма. После победы над Врангелем, махновцев окружили и практически полностью уничтожили.
